La Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVI, destaca sobre la trama urbana de Robledillo por su ubicación y característica traza.
En el exterior posee un atrio porticado con la cubierta de madera que se sustenta por diez columnas de piedra en la parte exterior y ménsulas en los muros de la nave.
Las columnas cuentan con el mismo capitel, excepto las dos que enmarcan la puerta de la epístola. Todas ellas tienen curiosas inscripciones latinas que van desde la fecha de finalización de la fábrica, allá por 1560, a frases bíblicas relacionadas con la virgen.
La nave es de forma rectangular, destacando la decoración bajo la cubierta del atrio con las paredes encaladas imitando sillería y la parte superior esgrafiada con jarras de azucenas (símbolo de la Virgen María).
Las dos portadas, de bella factura y que conservan sus herrajes originales, están situadas a ambos lados de la nave. En la del lado de la epístola volvemos a ver referencias a María en el uso de una jarra de azucenas en el timbrado del arco.
La sacristía es una prolongación adosada a la nave principal, la torre tiene como singularidad el cuerpo de campanas encalado y la capilla Mayor sobresale por su altura del resto de la edificación.
El interior de la iglesia está dividido por un arco apuntado sobre pilastras bellamente decoradas y con la cubierta de madera, destacando el tramo de los pies a tres aguas sobre un pendolón triangular sustentado por el propio coro, cuya estructura de madera reposa sobre una columna de granito con capitel gótico.
Como elementos singulares destacan la Pila bautismal de granito, de estilo renacentista con labra muy cuidada (1553), el pulpito sagrado en granito y bellamente decorado de estilo gótico (XV) y junto al acceso de la epístola se encuentra una votiva.
La capilla mayor es de planta casi cuadrada, está cubierta con una bóveda de arista de ladrillo encalada y separada de la nave por un arco triunfal ojival.
La sacristía, a la que se accede a través de una puerta adintelada, es de grandes proporciones y cuenta con un bello artesonado mudéjar de forma octogonal cuya parte central posee una rica policromía donde destaca el escudo de la casa de Oropesa.
La iglesia de Robledillo custodia en su interior interesantes ejemplos de imaginería y seis bellos retablos de madera dorados y policromados: el retablo mayor, de madera y finalizado en torno al 1600, el de la Virgen del rosario, el de San Andrés (1640), el de Santigo el Mayor (1660), el de la epístola y otro formado por piezas de distintas épocas.
La imagen más venerada y que destaca de manera singular es la del Cristo yacente, una talla articulada situada bajo el altar y cuya hornacina forma este. Es de estilo barroco de gran realismo fechada en torno a 1640 y se procesiona en Semana Santa por las calles de Robledillo.